L'homme aux deux Grammy Awards, interprète les titres classiques du légendaire Nat King Cole sur des arrangements orchestraux signés Vince Mendoza. Assisté par ce dernier, avec le concours du London Studio Orchestra et un groupe de musiciens proches (dont le pianiste Christian Sands, le bassiste Reuben Rogers et le batteur Ulysses Owens), il revisite quelques standards classiques parmi les titres les plus connus de Cole, tels que Mona Lisa, L-O-V-E, Nature boy, The Christmas song et également le titre leader Smile. Pour Gregory Porter, l'influence de Nat King Cole (sur sa musique, et également sur sa vie) est profondément enracinée, comme une veine qui remonterait à ses plus anciens souvenirs d'enfant.