Jack est un chauffeur de limousine attachant et socialement un peu inadapté. Il passe le plus clair de son temps avec son ami Clyde et sa femme Lucy. Grâce à eux, il rencontre la fragile et maladroite Connie et en tombe amoureux. Afin de la séduire, Jack apprend à cuisiner, se prend à rêver d'une nouvelle carrière et va même jusqu'à apprendre à nager. Jack veut absolument tenir la promesse qu'il a faite à Connie lors de leur rencontre : une balade en bateau à Central Park ! Mais alors que le couple de Jack et Connie se construit timidement, celui de Clyde et Lucie commence, lui, à s’effriter…