Elle était en perpétuel mouvement quand elle a écrit How many times. En l'espace de deux ans, elle a déménagé trois fois, a vécu la fin d'une relation et a commencé à tourner plus que jamais. L'auteur compositeur interprète de la Nouvelle-Orléans a profité de cet élan pour écrire son troisième album studio. C'est pourquoi, comme l'indique le titre qui fait allusion à la nature cyclique de la vie, How many times s'accompagne d'une ruée, comme si l'on vivait un réveil : "C'est comme ça que je démêle ce qui me passe par la tête, en allant me promener dans des endroits sauvages. C'est ce qui fait de cet album un album country" dit Rose.