C'est la fête des vendanges à Chuggington et Wilson découvre avec déception que Frostini a accepté l'aide de Jill et Jim pour préparer le nouveau parfum de crème glacée. Il tente de semer les deux petites locos lors de la livraison des nouvelles crèmes glacées mais fait tomber par mégarde tout son chargement dans la rivière. Plus de temps à perdre pour fabriquer les nouveaux pots, Wilson va devoir mettre sa jalousie de côté et apprendre que 3 locos travaillent mieux qu'une seule.