Emily Warren déteste la Saint-Valentin. Elle doit pourtant organiser une croisière de luxe aux Caraïbes sur ce thème, pour le compte de Matt Cohen dont, adolescente, elle était amoureuse. Parmi les passagers, elle découvre Steve, qui a rompu avec elle juste avant leur mariage, en compagnie de sa nouvelle fiancée. Pour se venger, elle fait semblant d'être en couple avec Matt.